Dù ghi bàn mở tỷ số trước nhưng AC Milan đã phải rời Coppa Italia và đối diện mùa giải trắng tay.
Sau khi Inter Milan bất ngờ bị loại khởi Coppa Italia từ vòng 1/8, cơ hội để AC Milan tìm kiếm danh hiệu trở nên rõ ràng. Cửa ải của họ tại tứ kết chỉ là Atalanta và Milan còn có lợi thế đá trên sân nhà.
Mọi thứ đã đi đúng hướng khi Milan ghi bàn vượt lên dẫn trước nhờ công của Rafael Leao vào phút 45. Tưởng chừng Milan có được lợi thế trước khi bước vào giờ nghỉ giữa hai hiệp nhưng chỉ 2 phút sau, Teun Koopmeiners đã nhanh chóng gỡ hòa cho Atalanta.
Bước sang hiệp hai, hai đội tiếp tục cố gắng chọc thủng mành lưới đối phương nhưng các cầu thủ AC Milan đã mắc sai lầm trước. Hậu vệ 18 tuổi Alex Jimenez quá non kinh nghiệm khi phạm lỗi trong vòng cấm giúp Atalanta được hưởng phạt đền. Koopmeiners đã hoàn thành cú đúp khi thực hiện thành công quả 11m, giúp Atalanta dẫn lại 2-1.
Sự vô duyên trong khâu dứt điểm khiến Milan không thể tìm thấy mành lưới đối phương những phút sau đó và chấp nhận thua 1-2. Như vậy, Atalanta đã vào bán kết và đối thủ của họ Fiorentina, đội trước đó đã vượt qua Bologna trong loạt luân lưu.
Ở nhánh còn lại, Roma thua Lazio 0-1 trong trận đấu ba thẻ đỏ. Bàn thắng duy nhất của trận đến ở đầu hiệp hai sau khi Roma bị thổi phạt đền từ tình huống hậu vệ 18 tuổi Dean Huijsen phạm lỗi trong vòng cấm.
Trên chấm 11m, Mattia Zaccagni ghi bàn cho Lazio. Sự căng thẳng của trận derby thành Rome khiến trận đấu có thời gian bù giờ dài lê thê nhưng khoảng thời gian đó cũng có nhiều sự cố.
Phút bù thứ 5 , khi Pedro nhận hai thẻ vàng liên tiếp khiến Lazio chỉ còn 10 người, thổi bùng hy vọng cho Roma. Nhưng đến phút bù thứ 10, đến lượt Sardar Azmoun của Roma bị truất quyền thi đấu vì tát vào đầu Nicolo Rovella. Sau đó 1 phút, thêm một cầu thủ của Roma là Gianluca Mancini thì nhận thẻ đỏ vì những phản ứng với trọng tài sau trận. Thắng nghẹt thở, Lazio vào bán kết và chờ gặp đội thắng trong cặp Juventus - Frosinone.